天然产物的仿生有机合成
第一作者:Ruiyang Bao
通讯作者:唐叶峰教授
通讯单位:清华大学
DOI: 10.1021/acs.accounts.1c00459
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天然产物的全合成一直是有机合成化学中最激动人心和最具活力的领域之一。目前,该领域面临的主要挑战不是能否合成给定的目标,而是如何使其具有值得称道的效率和实用性。为了迎接这一巨大挑战, 一个明智的方法是向大自然母亲学习 。事实上,自从Robert Robinson爵士在1917年发表了他开创性的托品酮合成以来,模仿大自然制造分子的过程——天然产物的仿生合成,已经发展为有机合成领域最热门的研究方向之一。
图1 . 通过仿生策略合成的代表性天然产物。
文章要点1 : 在过去的十年间,作者课题组一直致力于天然产物的仿生合成。在不断研究的过程中,仿生合成的成功需要生物灵感与理性设计的精心组合。一方面,作者更加倾向于利用一些精心设计的仿生转化作为合成的关键步骤;另一方面,作者也合理地设计出各种强大的反应,使得研究人员能够轻易地获得仿生转化所需的前驱体。
文章要点2 : 在某些情况下,仿生转换可能无法在实践中获得令人满意的结果,因此作者选择开发一些创新策略以应对上述挑战。在这一合成概念的指导下,作者实现了在化学和生物学方面具有重要意义的多个天然产物家族全合成。
文章要点3 : 值得注意的是,大多数八项产物都可以以简洁、高效和可扩展的方式进行合成,这为进一步探索其生物功能和药用潜力铺平了道路。此外,由于其仿生特质,该思路为天然产物的潜在合成途径提供了有价值的信息,这也是其它合成模式无法实现的。
图2 . 黄原素衍生的多环和二聚黄原内酯的仿生合成。
图3 . Hippolachnin A和Gracilioethers的仿生全合成。
参考文献
Ruiyang Bao, Haoyu Zhang, Yefeng Tang, Biomimetic Synthesis of Natural Products: A Journey To Learn, To Mimic, and To Be Better. Acc. Chem. Res. 2021. DOI: 10.1021/acs.accounts.1c00459.
https://doi.org/10.1021/acs.accounts.1c00459
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