谁能想到，在上海流浪的一个小混混，最后差点成为了上海市长

　　1902年的一天，一个四岁丧母，六岁丧父的年轻人流浪到了上海滩，看到了上海滩的繁华与喧嚣，立志总有一天要成为人上人。他就是杜月笙。
　　杜月笙年轻的时候爱好赌博，虽然那时的生活凄苦，但是只要手里有点余钱就会和朋友一起赌博，就是这段时间他结识了一群混混，也干起来了坑蒙拐骗的事情。
　　后来一次偶然的机会被十六铺码头有个青帮大亨陈世昌发现，他看到杜月生岁数不大，而且十分机灵，就将他收在门下。这时的杜月笙就属于正经的帮会成员，开始借助帮会势力在轮船码头干起来敲诈勒索，走私贩毒的行当。
　　1918年已经30岁的杜月笙，经陈世昌的同辈弟兄黄振亿的介绍，被安排到了上海滩最大的帮会首领，当时也是上海法租界警务处督察长的黄金荣家中做杂务。杜月笙依靠头脑灵活，八面玲珑，办事可靠很快得到了黄金荣老婆林桂生赏识。
　　杜月笙听说淞沪护军都督使何丰林等人私下集资打算开办了一家包运贩卖鸦片的公司，他认为这个公司后面有军阀作为后台，以后肯定是能够赚钱的，于是他私下鼓动黄金荣的老婆林桂生以黄金荣的名义入股，果然不出两年，在这个公司便为黄金荣赚得200万元。而黄金荣也因此开始注意到了对杜月笙，并将法租界三大赌场之一的公兴俱乐部的经营权交给了杜月生。
　　当时的上海烟土的走私主要是由以英租界探目沈杏山为首的大八股党垄断操控。黄金荣为了打破他们的垄断，责令杜月笙纠结顾嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣、杨启棠、黄家丰、姚志生、侯泉根等人，开始频频抢劫大八股党押送的鸦片，逐渐垄断鸦片提运权，最终取代了大八股党成为了上海烟土行业的霸主，而杜月笙的名声也因此名震上海滩。
　　1925年7月杜月笙、黄金荣、张啸林等人办起了专营鸦片的三鑫公司，也就是这一年，黄金荣因为看戏的时候得罪了浙江督军卢永祥的儿子卢小嘉，被痛打了一顿并关押了起来，是杜月笙筹款，由张啸林出面向其赔礼道歉，并且请来了青帮大字辈张镜湖（曾参加同盟会，并护送过孙中山上任，且收过蒋介石为徒）出面，才平息了卢小嘉的怒气，把黄金荣放了出来。在这之后黄金荣、杜月笙、张啸林三人结拜兄弟，成为当时上海黑社会中最具影响的势力。而也就是这一年杜月笙独立门户，开始独当一面开始出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
　　1927年4月杜月笙开始为了蒋介石镇压革命充当打手，开始大肆屠杀共产党人和工人群众，而在南京政府成立后，蒋介石也授予了他一些列的没有实权的虚衔，也就是这些虚衔让杜月笙的地位日渐增高。
　　1931年杜月笙开始组织恒社，一直到到20世纪30年代中期，恒社因为和上海资产阶级、国民党政客、政府官员的联系，成了上海青帮中最有势力的私人组织。
　　1936年西安事变发生后，杜月笙曾致电张学良，宣称愿以自身为人质换蒋介石回南京。并且在西安事变和平解决以后，杜月笙还专程从上海赶往南京晋谒蒋介石，向蒋介石表示慰问。
　　1937年11月上海沦陷后，杜月笙拒绝与日军合作，逃到香港。一直到1941年香港沦陷，这期间杜月笙一直帮助蒋介石进行抗日斗争，而香港沦陷后，他迁居重庆，并在重建恒社，并在西南各重要城市建立分社。一直到1945年9月回到上海并开始整顿恒社，恒社辐射到了二十多个城市，杜月笙的势力盛极一时。
　　1945年抗战胜利后，盛极一时的恒社杜月笙认为自己劳苦功高，而蒋介石在抗战胜利后进行论功行赏一定会有自己的位置，于是他将目光锁定了上海市市长，但蒋介石却将钱大钧任命上海市市长、吴绍澍为副市长，最令杜月笙恼怒的是在其马上就要到达上海时，原定的欢迎仪式也已经取消，在火车站更是贴出了杜月笙是黑势力的代表打倒杜月笙等标语。
　　杜月笙最后终于还是被蒋介石抛弃了，最后在国民党退守台湾后，决定既不留在上海，也不前往台湾，而是留在了香港，一直到1951年杜月笙留下一句我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。并烧毁所有别人写给他的欠条后，只留下了10万现金后便与世长辞。
　　杜月笙一生从底层摸爬滚打，一心想成为人上人，他也按照自己的方式在一定程度上获得了成功，虽然有自己的私心，但其一生是传奇的一生，复杂的一生。