汉献帝建安二十四年(219年),关羽率军攻樊城,征南将军曹仁派左将军于禁、立义将军庞德驻守樊城北。正值八月,天降大雨,汉水泛滥,平地水深数丈,于禁等七路人马皆被水淹。于禁和将士们登至高处避水,关羽乘大船进攻,于禁等无路可逃,遂降。庞德在堤上,被甲持弓,箭无虚发,拼力死战,自清晨至日过中午,关羽的进攻愈急,庞德的箭都射尽了,就短兵相接,庞德越战越怒,胆气愈壮,但水势愈来愈大,手下的将士都投降了。庞德乘上小船,想返回曹仁的军营,却被大水冲翻,失弓矢,独自抱船覆水中,为关羽所俘。见到关羽时,站立不跪。关羽对他说:"你的兄长在汉中,我准备让你做我的将领,不早降何为!"庞德大骂道:"竖子,何谓降也!魏王带甲百万,威振天下,汝刘备庸才耳,岂能和魏王匹敌!我宁为国家鬼,不为贼将也!"羽杀之。曹操闻知此事,说:"我和于禁相识三十年,怎料在危难之处境,于禁反而不如庞德呢!"于是封庞德的两个儿子为列侯。于禁先属鲍信,后属曹操。南征北战,立下了赫赫战功。敢于攻击不守军纪的青州兵,为了维护军法不惜杀掉自己的故友,受到曹操称赞"胜过古代名将"。 关建安二十四年(219年)冬,关羽自知孤立困穷,退守麦城,十二月,孙权命潘璋切断关羽退路,潘璋手下的马忠在章乡擒获并斩杀关羽及其儿子关平。于是,孙权占据了荆州,于禁又被东吴所获。孙权与于禁乘马并行,虞翻呵斥于禁说:"你是个俘虏,何敢与吾君齐马首乎!"举鞭要抽打于禁,孙权呵斥虞翻并制止了他。 魏文帝黄初二年(221年),八月,孙权派出使者向魏称臣,还将于禁等人送还。文帝接受吴国归降。于禁还魏,此时的于禁已是须发皓白,面容憔悴。见到文帝,泣涕顿首,文帝以古代晋国荀林父、秦门主孟明视的故事做比喻安慰他,任命他为安远将军,令其到邺城拜谒曹操的陵墓高陵。文帝事先派人在陵园的屋子里画上关羽得胜,庞德发怒,于禁投降的壁画。于禁看到这些画,羞愧悔恨,发病而死,谥为厉侯。 司马光曾评论说:于禁将数万众,败不能战死疆场,为求生而降敌,后来回归本士,文帝可以罢黜他,也可处死他,乃画陵屋以辱之,这就不像个君王了。