听闻戴笠去世的消息，杜月笙几乎崩溃，此二人究竟是何种交情？

　　民国时期的上海可谓是鱼龙混杂，各路的狠角色汇聚于此，在当时的上海滩，像杜月笙、黄金荣这种大佬级别的人物，都特别懂得处理与国民党要员之间的关系，特别是杜月笙。
　　他一般从不去得罪人，秉承着四海之内皆兄弟，杜月笙的格局明显比同时期的大多数大佬要大得多，他很善于编织自己的关系网，和戴笠之间亦是如此。二人为何关系如此之好呢？说到他们的相识算是江湖缘分，二人都好赌，戴笠考进黄剖军校之前，在上海滩的亲戚家过着寄人篱下的生活，白天混迹于各大赌场，杜月笙很是欣赏他的赌技，于是便有意拉拢戴笠在身边做小弟，杜月笙喜欢广交朋友，戴笠这样的小弟杜月笙当时应该有很多，此时的二人也只能说是泛泛之交。
　　杜月笙知道戴笠在蒋介石手下做特务，之后戴笠在黄埔军校还未毕业就去给蒋介石效力，成为了一名特务，在久居江湖的杜月笙看来，此人前途无量，所以对戴笠在上海展开特务工作也给予了不少帮助，杜月笙在上海滩门徒众多，可以自由穿梭于租界之间，当时戴笠手下有好多刑侦人员都是杜月笙的门徒，两人之间利益互相勾连，但此时二人还未成为真正的朋友，戴笠期间也一直等待一个机会想证明自己的能力，让杜月笙刮目相看。
　　此时的杜月笙是禁毒委员会的负责人，戴笠的人因利益纷争闹起了事端，抄了杜月笙在上海南市的一个毒品窝点，因为此事一度被闹得很大，戴笠不得不上报蒋介石，见大事不妙，杜月笙连忙托人带了30万大洋找到戴笠，希望可以帮忙平息此事，戴笠直接决绝，并未收下这30万大洋，杜月笙更着急了，怕此事一度波及到自己，连忙派自己的法律顾问前去邀请戴笠前来家中赴宴，戴笠再次拒绝，此时的杜月笙无计可施，只能干着急，一度觉得戴笠不够朋友，一时不知该怎么办，戴笠的行为让杜月笙想不明白，此举到底是何意？
　　没多久戴笠便找到杜月笙的法律顾问，并要他带话给杜月笙，之所以拒绝收礼、拒绝邀请是怕隔墙有耳，横生枝节，事情就更不好办了，并说让杜老板放心，此事一定办成。此时的杜月笙才对戴笠刮目相看，认为戴笠的势力不容小觑，从此之后两人成为了好兄弟，可谓莫逆之交。
　　1937年发生了淞沪会战，此时的杜月笙想搭上蒋介石这条线，戴笠为了让杜月笙成为蒋介石的座上宾，也替他寻找机会，便向蒋介石建议，利用杜月笙在上海的势力，组建一支由青帮门徒组成的抗日武装力量，扩大抗日的力量，蒋介石对此建议表示同意，之后戴笠便同杜月笙一起商议此事，并组建了一支一万人的队伍，配合军队一起抗日，杜月笙对戴笠的帮助很大。
　　之后戴笠的军统规模大幅度扩张，因为人员众多，时常会出现开支不够的局面，杜月笙几乎是每半年就给戴笠拨一笔经费，直到抗战结束，两人还共同成立了公司共同发财，戴笠利用杜月笙在上海的势力，还从沦陷区搞了不少物资。
　　一直到抗日战争胜利，两人没有了昔日的光辉，戴笠不断遭到蒋介石的猜忌，此时的杜月笙也遭到了蒋介石的打压。
　　1946年的一天，蒋介石急电戴笠前往重庆开会共商大事，此时却传来了戴笠飞机失事的消息，听到此消息的杜月笙甚至想跳楼了结此生，平日二人可谓是相互扶持，杜月笙对戴笠的死之所以如此揪心，还有一个原因，之前二人在合作过程中树敌太多，杜月笙担心自己也会遭到报复，对自己的境遇变得十分担心，如果真像传言那样，戴笠是遭人暗杀，那自己岂不是也很危险，感觉自己的好日子要到头了。
　　晚年的杜月笙看透了这名利场，把别人你写给自己的欠条统统烧掉，杜月笙临死之前曾说过一句话，他说自己的希望没了，但是中国还有希望。
　　他和戴笠之间有着很多故事，他们互相敬佩又互相扶持，互相依附却又彼此忌惮对方的势力，杜月笙之所以如此痛苦，除了失去了戴笠这个靠山，对戴笠也有真情意在。