深圳湾实验室科技创新人物巡礼陈杰安在手性化学中探秘寻踪
来源:【读特】
人物简介
陈杰安,于2010年获得中山大学理学学士学位,同年攻读北京大学有机化学方向博士学位,获得2015年北京大学优秀毕业生荣誉。随后,以联合培养的模式于北京大学深圳研究生院从事博士后研究工作,并于2017年顺利出站并留任副研究员,从事合成方法学及药物化学相关研究。2019年正式加入深圳湾实验室,任北普联合研究中心主任助理;于2020年任深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心主任助理,兼任科学研究部部长;2022年获得深圳湾实验室"启航学者"项目支持。长期从事有机小分子介导的新颖合成方法学及协同催化机制研究,围绕氮杂环卡宾(N-Heterocyclic carbene)以及有机小分子光敏剂(Photosensitizer)等催化体系,探究不对称成键新模式及仿生催化新机制,同时进行创新药物及交叉应用研究。目前已于Nat. Commun., J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., ACS Catal. 等期刊发表一作或通讯论文30余篇;出版专著: N-Heterocyclic Carbenes in Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2019, 261-286;获得授权专利12项,申请专利11项、PCT 3项;主持国家级项目1项、省部级项目5项、深圳市项目2项。
"自研究初始阶段起,对于我而言最为吸引的是手性催化化学。"陈杰安说,一方面是由于"手性"对于生命体在追本溯源中的不可或缺性,物质的手性特征,是左手与右手的关系,可以镜面重合而无法在空间上完整重叠,天然的20个氨基酸中有19个具有手性特征,以此为基础单元所形成的多肽、蛋白以及动态生命过程中的各种囊腔均具有特殊的空间指纹密码,并以此来区分每个转化历程的可与否,识别每个键合过程潜手性面的上与下。
陈杰安说,另一方面,手性化学相较于其他化学转化多了额外的空间维度,是化学领域中唯一有必要在纸面上呈现立体过渡态以更直观地理解转化历程中的空间因素,与美术中素描笔法的核心原则极为相似,与他长期以来对于空间想象方面的兴趣甚为契合。
自师从于有机合成化学家黄湧教授(现任职于香港科技大学),陈杰安和团队始终围绕有机小分子介导的不对称催化新机制为核心研究内容。
关于手性催化,根据催化剂品类可以大致归纳为过渡金属、酶或者有机小分子,最后者的意义在于使用了低分子量的催化剂,所需反应条件相对温和,相较而言具有较高的原子经济性以及环境友好性。
基于此,研究团队设计新颖催化剂骨架,探索催化新机制,围绕多反应位点催化中间体,打造独具特色的手性合成方法学,不断丰富手性分子模块库,进而延展至交叉学科应用及创新药物研发的赛道。
比如,研究团队应用"质子梭(Proton Shuttle, PS)"策略,探索氮杂环卡宾(NHeterocyclic Carbenes, NHCs)的非共价不对称催化机制,以单一催化体系实现含不同原子(C、N、O、P、S、Se)手性中心的归一化解码。
应用"仿生质子迁移(Biomimetic Proton Transfer)"策略,以氧化还原中性的催化机制实现烯醛底物的串联手性中心构建,模拟生物体内"时与空"协同控制的反应囊腔,实现烯醛β-位点不对称质子化历程,进而串联介导α位不对称官能团化,高效搭建特色的手性"羰基合成子"库。同时不断探索其间自由基化学与手性构建的可能性。
基于有机小分子光敏剂诱导的"单电子转移"策略,实现惰性碳原子的高效串联官能团化。以吖啶盐(Mes-Acr+X-)催化体系,在可见光条件下实现双键、芳环的单电子氧化,介导石油化工原料到高附加值分子骨架的转变。
陈杰安说:"于至今为期尚短的科研中,我觉得这一领域的魅力,可能正如箴言‘实践是检验真理的唯一标准’,真理在于没有任何绝对,实践在于不迷信任何权威,每一个设想或者‘意想不到’都有可能在瓶瓶罐罐里自证圆满,而‘偶然’与‘必然’的悖论又实属最难以勘破,诚如无止境的科研探秘,给予科学家无限遐思与本源动力,而这也是我们始终坚持的原因。"
(受访者供图)
(原标题《深圳湾实验室科技创新人物巡礼⑫ |陈杰安:在手性化学中探秘寻踪》)
编辑 周梦璇 审读 韩绍俊 二审 高原 三审 刘思敏
(作者:深圳特区报首席记者 闻坤 通讯员 王筝)
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